Esters

Leerdoelen

•Je kunt de esterbinding beschrijven en herkennen.

•Je kunt de vorming van esters door middel van een condensatiereactie uitleggen.

•Je kunt de systematische naamgeving van esters toepassen.

•Je kunt de splitsing van esters door middel van een hydrolysereactie uitleggen.

•Je kunt vetten herkennen als esters (triglyceriden).

De esterbinding

De karakteristieke groep van een ester is degroep.

Vorming van esters: condensatiereactie

We brengen een alcoholgroep en een zuurgroep samen. Wat er gebeurt, is dat de H van de alcoholgroep en de OH van de zuurgroep verdwijnen, waardoor er verbinding kan ontstaan tussen de zuurstof van de alcoholgroep en devan de zuurgroep. Dit resulteert in het vrijkomen van een watermolecuul, een fenomeen dat bekend staat als een condensatiereactie. Deze reactie vereist een katalysator en is een evenwichtsreactie, waarbij aan de ene kant de ester en water ontstaan.

Bij de synthese van esters wordt de alkylgroep van de alcohol gebruikt als voorvoegsel voor de naamgeving van de ester. Het zuur aan de andere kant draagt de naam ‘alkanoaat’ in de esterbinding.

Neem een voorbeeld: wanneer methanol en ethaanzuur reageren, krijgen we methylethanoaat. De alcoholsnaam ‘methanol’ wordt ‘methyl’ in de ester vanwege dein methanol. Voor het zuur ‘ethaanzuur’ krijgen we ‘ethanoaat’ in de ester. Dit wordt dus ‘methylethanoaat’.

Splitsen van esters: hydrolysereactie

Water komt vrij in een condensatiereactie. Omgekeerd kunnen we via een hydrolysereactie water toevoegen aan een ester om deze op te splitsen in een alcohol en een zuur. ‘Hydrolyse’ betekent letterlijk ‘knippen met water’, ‘hydro’ betekent water en ‘lyse’ betekent knippen.

Het watermolecuul breekt de esterbinding bij de plaats waar de zuurstof gebonden is aan de. Na hydrolyse krijgen we de zuurgroep (), waaraan een OH-groep wordt toegevoegd, en aan de O wordt weer een H-atoom toegevoegd. Het watermolecuul wordt hierbij verbruikt en de twee oorspronkelijke stoffen (het carbonzuur en het alcohol) worden zo weer gevormd.

Esters in vetten en oliën

Esters komen ook veel voor in vetten en oliën. Bijvoorbeeld, je kunt triglyceriden zien als esters met drie esterbindingen. Triglyceriden worden gevormd wanneer glycerol reageert met vetzuren, met het vrijkomen van watermoleculen. Aan elke alcoholgroep van de glycerol wordt het vetzuur bevestigd.

Net als bij eenvoudige esters kan een triglyceride ook worden afgebroken in een hydrolysereactie, waarbij een glycerolmolecuul en drie vetzuurmoleculen ontstaan. Hiervoor zijn dan drie watermoleculen nodig.