Hoe werkt de binding bij een verestering?

Bij een verestering reageert een zuur, zoals asparagusinezuur, met een alcohol, zoals ethanol. Tijdens deze reactie wordt een watermolecuul ($H_2O$) afgesplitst. Dit gebeurt doordat de hydroxylgroep (-OH) van het zuur en een waterstofatoom (H) van de hydroxylgroep (-OH) van de alcohol samen water vormen.

De overgebleven delen van de moleculen verbinden zich vervolgens met elkaar om een ester te vormen. Specifiek bindt het zuurstofatoom (O) dat overblijft van de alcohol zich aan het koolstofatoom (C) van de carbonylgroep (C=O) van het zuur. Deze nieuwe binding wordt de esterbinding (C-O-C) genoemd.

Voorbeeld: In het geval van asparagusinezuur en ethanol bindt het zuurstofatoom van de ethanol zich aan het koolstofatoom van de C=O groep van het asparagusinezuur.

Het is essentieel dat alle atomen, en met name koolstof (C), hun correcte covalentie behouden. Koolstof (C) heeft altijd een covalentie van 4, wat betekent dat het vier bindingen moet hebben. Bij het vormen van de esterbinding:

• Het koolstofatoom van de carbonylgroep (C=O) van het zuur was oorspronkelijk dubbelgebonden aan één zuurstofatoom en enkelgebonden aan de rest van de zuurgroep (in de -COOH groep).
• Wanneer de esterbinding wordt gevormd, blijft dit koolstofatoom dubbelgebonden aan één zuurstofatoom. De enkelvoudige binding die het had met de OH-groep van het zuur, wordt nu een enkelvoudige binding met het zuurstofatoom van de alcohol.
• Hierdoor heeft het koolstofatoom dat betrokken is bij de esterbinding nog steeds vier bindingen: één dubbele binding met zuurstof, één enkelvoudige binding met de rest van de zuurketen, en één enkelvoudige binding met het zuurstofatoom van het alcoholdeel.

Door deze structuur te volgen, zorg je ervoor dat alle koolstofatomen in de gevormde ethylester van asparagusinezuur hun correcte covalentie van vier bindingen behouden.