Wat is het verschil tussen structuurisomeren en stereoisomeren?

Een structuurisomeer en een stereoisomeer zijn beide moleculen met dezelfde molecuulformule, maar ze verschillen in de manier waarop hun atomen zijn gerangschikt.

Het verschil zit in de verbindingen en de ruimtelijke oriëntatie:

• Structuurisomeren hebben dezelfde molecuulformule, maar de atomen zijn op een andere manier met elkaar verbonden. Dit betekent dat ze verschillende structuurformules hebben. Een voorbeeld hiervan zijn butaan en methylpropaan.
• Stereoisomeren hebben ook dezelfde molecuulformule, en de atomen zijn op dezelfde manier met elkaar verbonden, maar ze verschillen in hun ruimtelijke oriëntatie. Dit betekent dat de atomen in de ruimte anders ten opzichte van elkaar staan.

Er zijn twee hoofdvormen van stereoisomerie:

1. Cis-trans-isomerie:

   • Dit zijn isomeren die verschillen in de ruimtelijke oriëntatie van atomen rond een starre binding. Een starre binding is een binding die niet kan draaien, zoals een dubbele binding.
   • Voorwaarden voor cis-trans-isomerie:
     1. Er moet een starre binding aanwezig zijn (bijvoorbeeld een dubbele binding).
     2. Aan elk van de koolstofatomen van de starre binding moeten twee verschillende groepen of atomen gebonden zijn.
   • Waarom niet bij alkanen? Alkanen hebben alleen enkele bindingen, waardoor de atomen vrij kunnen draaien en er geen vaste ruimtelijke oriëntatie is die tot cis-trans-isomerie kan leiden.
   • Waarom niet bij drievoudige bindingen? Bij een drievoudige binding kunnen de atomen rond de binding niet draaien, maar de lineaire geometrie van de drievoudige binding betekent dat er geen 'boven' of 'onder' de binding is om verschillende configuraties te creëren, zoals bij een dubbele binding.

2. Spiegelbeeldisomerie (ook wel enantiomerie genoemd):

   • Dit zijn isomeren die elkaars spiegelbeeld zijn en niet op elkaar gelegd kunnen worden (niet-superponeerbaar zijn).
   • Voorwaarde voor spiegelbeeldisomerie: De aanwezigheid van een asymmetrisch C-atoom.
   • Wat is een asymmetrisch C-atoom? Dit is een koolstofatoom dat aan vier verschillende groepen of atomen is gebonden. Dit koolstofatoom wordt ook wel een chiraal centrum genoemd.
   • Waarom is een C-atoom van een zuurgroep nooit asymmetrisch? Een koolstofatoom in een zuurgroep (COOH) is meestal gebonden aan een dubbelgebonden zuurstofatoom (C=O) en een hydroxylgroep (OH). Hierdoor heeft het koolstofatoom geen vier verschillende groepen gebonden, wat nodig is voor asymmetrie.
   • Welk aminozuur vertoont geen spiegelbeeldisomerie? Glycine is het enige van de twintig standaardaminozuren dat geen spiegelbeeldisomerie vertoont. Dit komt omdat het centrale koolstofatoom van glycine aan twee identieke waterstofatomen is gebonden, waardoor het geen asymmetrisch C-atoom heeft.