Isomeren zijn moleculen die dezelfde molecuulformule hebben, maar een verschillende structuurformule. Dit betekent dat de atomen op een andere manier met elkaar verbonden zijn. Om de structuurformules van isomeren systematisch te vinden, kun je een stappenplan volgen.
Het is belangrijk om altijd rekening te houden met de covalentie van elk atoom:
- Koolstof (C) heeft altijd 4 bindingen.
- Waterstof (H) heeft altijd 1 binding.
Hier is een strategie om de verschillende structuurisomeren te vinden, bijvoorbeeld voor de molecuulformule C6H14:
- Begin met de langste onvertakte keten: Teken eerst een rechte keten van alle koolstofatomen (in dit geval 6 C-atomen) en vul de waterstofatomen aan zodat elk C-atoom 4 bindingen heeft en elk H-atoom 1 binding. Dit is één isomeer (hexaan).
- Verkort de hoofdketen en voeg vertakkingen toe:
- Maak de hoofdketen één koolstofatoom korter (in dit geval 5 C-atomen). Het overgebleven koolstofatoom (met de bijbehorende waterstofatomen, dus een methylgroep -CH3) plaats je als vertakking aan de hoofdketen. Let op dat je geen dubbele structuren telt door van de andere kant te beginnen met tellen.
- Voor C6H14 met een 5-koolstofketen zijn dit 2-methylpentaan en 3-methylpentaan.
- Maak de hoofdketen nog korter (in dit geval 4 C-atomen). De twee overgebleven koolstofatomen kun je nu als vertakkingen plaatsen. Dit kan als twee losse methylgroepen of als één ethylgroep.
- Voor C6H14 met een 4-koolstofketen zijn dit 2,2-dimethylbutaan en 2,3-dimethylbutaan.
Voor de molecuulformule C6H14 zijn er precies 5 structuurisomeren:
- Hexaan
- 2-methylpentaan
- 3-methylpentaan
- 2,2-dimethylbutaan
- 2,3-dimethylbutaan
Bij alkanen, zoals C6H14, is er geen sprake van cis-trans-isomerie, omdat er geen dubbele bindingen of cyclische structuren zijn die de vrije draaibaarheid beperken.
De Binas kan je helpen bij het controleren van je afgeleide structuren en de naamgeving, maar een complete lijst van alle structuurisomeren voor een specifieke molecuulformule zul je daar niet direct in vinden. Het systematisch afleiden en tekenen is de meest directe manier om ze te vinden.
Scheikunde