Wat is het verschil tussen isomerie en mesomerie?

Isomerie en mesomerie zijn twee verschillende concepten in de scheikunde die te maken hebben met de structuur en elektronenverdeling van moleculen.

• Isomerie verwijst naar het fenomeen waarbij verschillende moleculen dezelfde molecuulformule hebben, maar verschillen in de manier waarop hun atomen zijn gerangschikt. Dit betekent dat isomeren verschillende structuren hebben en daardoor ook verschillende chemische en fysische eigenschappen kunnen vertonen. Een voorbeeld hiervan zijn butaan en methylpropaan, die beide de molecuulformule C₄H₁₀ hebben, maar een andere structuur.
• Mesomerie (ook wel resonantie genoemd) gaat niet over verschillende moleculen, maar over verschillende manieren om de elektronenverdeling binnen één en hetzelfde molecuul weer te geven. Dit concept wordt gebruikt wanneer de werkelijke elektronenstructuur van een molecuul niet adequaat kan worden beschreven door één enkele Lewis-structuur. In plaats daarvan wordt de werkelijke structuur beschouwd als een 'hybride' van meerdere zogenaamde mesomere grensstructuren.

Een klassiek voorbeeld van mesomerie is het benzeenmolecuul (C₆H₆). Op papier kunnen twee structuren worden getekend waarbij de dubbele bindingen op verschillende plaatsen zitten. Deze twee structuren zijn mesomere grensstructuren. De werkelijkheid is dat de elektronen in benzeen niet vastzitten in die specifieke dubbele bindingen, maar verdeeld zijn over de hele ring. Dit fenomeen wordt elektronen-delokalisatie genoemd. De afstanden tussen de koolstofatomen in benzeen zijn allemaal even groot, wat bewijst dat de werkelijke structuur een soort 'gemiddelde' is van die twee grensstructuren. Deze delokalisatie van elektronen maakt het benzeenmolecuul uitzonderlijk stabiel.

Kortom, isomerie beschrijft verschillende moleculen met dezelfde formule, terwijl mesomerie verschillende weergaven van de elektronenverdeling binnen één enkel molecuul beschrijft.