Hoe benoem je organische moleculen met meerdere zuurgroepen?

Bij het benoemen van organische moleculen met meerdere zuurgroepen, zoals carboxylgroepen ($-\text{COOH}$), gelden specifieke regels binnen de systematische naamgeving. Dit is vooral belangrijk wanneer er meer dan twee zuurgroepen aanwezig zijn.

De belangrijkste stappen en overwegingen zijn:

1. Prioriteit van functionele groepen: Carboxylgroepen (-COOH) hebben een hoge prioriteit. Dit betekent dat de naam van het molecuul zal eindigen op '-zuur'. Andere groepen met een lagere prioriteit, zoals hydroxylgroepen (-OH), worden als voorvoegsel (bijvoorbeeld 'hydroxy-') genoemd.

2. Bepalen van de hoofdketen bij meerdere zuurgroepen:

   • Wanneer een molecuul meerdere carboxylgroepen bevat, en deze direct aan een centrale koolstofketen zijn verbonden, worden de koolstofatomen van de carboxylgroepen ($-\text{COOH}$) niet meegeteld in de hoofdketen.
   • De hoofdketen is de langste koolstofketen waaraan deze zuurgroepen direct verbonden zijn.
   • De zuurgroepen worden dan benoemd met het achtervoegsel '-carbonzuur', voorafgegaan door een telwoord (di-, tri-, tetra-, etc.) om het aantal aan te geven.

3. Nummering van de hoofdketen:

   • De nummering van de hoofdketen begint zo dat de karakteristieke groepen (de zuurgroepen) de laagst mogelijke nummers krijgen.
   • Andere substituenten, zoals hydroxylgroepen, krijgen vervolgens hun nummer op basis van deze hoofdketen nummering.

Voorbeeld: Stel, je hebt een molecuul met een centrale keten van drie koolstofatomen, waaraan drie carboxylgroepen en één hydroxylgroep zijn verbonden.

• De langste keten waaraan de zuurgroepen direct verbonden zijn, is de keten van drie koolstofatomen. Dit is de 'propaan'-stam.
• De drie zuurgroepen worden benoemd als 'tricarbonzuur'.
• Als de hydroxylgroep aan het tweede koolstofatoom van de propaan-keten is verbonden, krijgt deze het voorvoegsel '2-hydroxy-'.

De systematische naam van dit molecuul zou dan 2-hydroxypropaantricarbonzuur zijn. Het is dus geen 'pentaan' omdat de koolstofatomen van de carboxylgroepen in dit specifieke geval niet meetellen voor de lengte van de hoofdketen, maar als 'carbonzuur' worden aangeduid.