Bij het benoemen van organische moleculen met meerdere zuurgroepen, zoals carboxylgroepen (−COOH), gelden specifieke regels binnen de systematische naamgeving. Dit is vooral belangrijk wanneer er meer dan twee zuurgroepen aanwezig zijn.
De belangrijkste stappen en overwegingen zijn:
-
Prioriteit van functionele groepen: Carboxylgroepen (-COOH) hebben een hoge prioriteit. Dit betekent dat de naam van het molecuul zal eindigen op '-zuur'. Andere groepen met een lagere prioriteit, zoals hydroxylgroepen (-OH), worden als voorvoegsel (bijvoorbeeld 'hydroxy-') genoemd.
-
Bepalen van de hoofdketen bij meerdere zuurgroepen:
- Wanneer een molecuul meerdere carboxylgroepen bevat, en deze direct aan een centrale koolstofketen zijn verbonden, worden de koolstofatomen van de carboxylgroepen (−COOH) niet meegeteld in de hoofdketen.
- De hoofdketen is de langste koolstofketen waaraan deze zuurgroepen direct verbonden zijn.
- De zuurgroepen worden dan benoemd met het achtervoegsel '-carbonzuur', voorafgegaan door een telwoord (di-, tri-, tetra-, etc.) om het aantal aan te geven.
-
Nummering van de hoofdketen:
- De nummering van de hoofdketen begint zo dat de karakteristieke groepen (de zuurgroepen) de laagst mogelijke nummers krijgen.
- Andere substituenten, zoals hydroxylgroepen, krijgen vervolgens hun nummer op basis van deze hoofdketen nummering.
Voorbeeld:
Stel, je hebt een molecuul met een centrale keten van drie koolstofatomen, waaraan drie carboxylgroepen en één hydroxylgroep zijn verbonden.
- De langste keten waaraan de zuurgroepen direct verbonden zijn, is de keten van drie koolstofatomen. Dit is de 'propaan'-stam.
- De drie zuurgroepen worden benoemd als 'tricarbonzuur'.
- Als de hydroxylgroep aan het tweede koolstofatoom van de propaan-keten is verbonden, krijgt deze het voorvoegsel '2-hydroxy-'.
De systematische naam van dit molecuul zou dan 2-hydroxypropaantricarbonzuur zijn. Het is dus geen 'pentaan' omdat de koolstofatomen van de carboxylgroepen in dit specifieke geval niet meetellen voor de lengte van de hoofdketen, maar als 'carbonzuur' worden aangeduid.
Scheikunde