Wat is de allereerste stap die je moet nemen bij het systematisch benoemen van een koolwaterstof?
Leerdoelen
•Je kunt het stappenplan voor de systematische naamgeving van koolwaterstoffen beschrijven.
•Je kunt systematische namen van alkanen, alkenen en alkynen afleiden aan de hand van de IUPAC-regels.
•Je kunt de regels voor het nummeren en de hoofdketens toepassen, inclusief de prioriteit van dubbele en drievoudige bindingen.
•Je kunt het belang van systematische naamgeving voor wereldwijde communicatie over koolwaterstoffen uitleggen.
Afleiden van de naam
De naamgeving van koolwaterstoffen is gestructureerd en opgezet door de IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry). Gebruik hierbij Binas-tabel 66D.
Hun methode is gebaseerd op een duidelijk stappenplan:
1.Zoek de langste keten van koolstofatomen. Deze wordt de hoofdketen genoemd en de naam van het onvertakte alkaan wordt de stamnaam.
2.Nummer de koolstofatomen van de hoofdketen. Dit helpt bij het bepalen van de plaats van de vertakkingen. Kies altijd de nummeringsrichting waarbij dubbele en drievoudige bindingen het laagst mogelijke nummer krijgen. Als er geen dubbele of drievoudige bindingen zijn, kies je de nummering waarbij de zijgroepen de laagst mogelijke nummers krijgen.
3.Elke zijgroep aan de stam krijgt een nummer en een naam. Bij meerdere zijgroepen volg je de alfabetische volgorde. Bij meerdere identieke zijgroepen gebruik je de voorvoegsels di, tri, tetra, enzovoort. Veel voorkomende zijgroepen zijn bijvoorbeeld methyl, ethyl en propyl.
4.Gebruik komma's en streepjes volgens de IUPAC-regels.
•Komma's scheiden getallen onderling (bijv. 2,3-dimethyl…).
•Streepjes scheiden getallen van letters (bijv. 2-methylpentaan).
Dubbele en drievoudige bindingen krijgen altijd het laagst mogelijke nummer. Meerdere dubbele bindingen krijgen uitgangen als -dieen, meerdere drievoudige bindingen als -diyn. Combinaties worden geschreven als -en-yn.
Praktijkvoorbeelden
•2,4-dimethylhexaan: In deze structuur hebben we twee methylzijgroepen op de tweede en vierde positie. De structuur heeft zes koolstofatomen in de langste keten, vandaar de stamnaam "hexaan".
•4-ethyl-2-methyl-5-propyloctaan: Met acht koolstofatomen in de langste keten hebben we "octaan" als stamnaam. Op de vierde positie bevindt zich een ethylgroep, op de tweede een methylgroep en op de vijfde een propylgroep.
•2,4-dimethylpent-2-een: Dit is een voorbeeld van een koolwaterstof met een dubbele binding, waardoor het een "-een" wordt in plaats van "-aan". De dubbele binding in dit voorbeeld zit op de tweede positie omdat we van rechts tellen.
•but-2-een en buta-1,3-dieen: Deze moleculen hebben vier koolstofatomen in de langste keten en heten daarom respectievelijk ‘but-2-een’ en ‘buta-1,3-dieen’, afhankelijk van de plaatsing en het aantal dubbele bindingen.
