Wat zijn de voorwaarden voor cis-trans isomerie?

Cis-trans isomerie, een vorm van stereoisomerie, treedt op wanneer moleculen dezelfde moleculaire formule en dezelfde verbindingen tussen atomen hebben, maar verschillen in de ruimtelijke oriëntatie van atomen rond een starre binding. Om cis-trans isomerie te vertonen, moet een molecuul aan twee belangrijke voorwaarden voldoen:

1. Een starre binding: Er moet een binding aanwezig zijn die niet vrij kan draaien. Dit is typisch het geval bij dubbele bindingen (zoals C=C bindingen) of in cyclische structuren. Een starre binding zorgt ervoor dat de atomen in een vaste positie ten opzichte van elkaar blijven.
2. Twee verschillende groepen aan elk koolstofatoom van de starre binding: Aan elk van de twee koolstofatomen die deel uitmaken van de starre binding moeten twee verschillende groepen of atomen gebonden zijn. Als een van de koolstofatomen twee identieke groepen heeft, is er geen cis-trans isomerie mogelijk.

Waarom alkanen geen cis-trans isomerie vertonen: Alkanen bestaan uitsluitend uit enkele bindingen (C-C bindingen). Enkele bindingen zijn vrij draaibaar, wat betekent dat de atomen voortdurend van positie kunnen veranderen ten opzichte van elkaar. Hierdoor kunnen er geen vaste ruimtelijke configuraties ontstaan die nodig zijn voor cis-trans isomerie.

Waarom drievoudige bindingen geen cis-trans isomerie vertonen: Bij een drievoudige binding (zoals C≡C bindingen) is er weliswaar een starre binding, maar de geometrie rondom deze binding is lineair (de atomen liggen op één lijn). Dit betekent dat er geen 'boven' of 'onder' de binding is om verschillende ruimtelijke oriëntaties (cis of trans) te definiëren. De atomen rond de drievoudige binding kunnen niet draaien op een manier die tot verschillende configuraties leidt, waardoor cis-trans isomerie niet mogelijk is.