Hoe bepaal je grensstructuren van een stof?

Grensstructuren, ook wel mesomere grensstructuren genoemd, zijn verschillende Lewis-structuren die samen de werkelijke elektronenverdeling in een molecuul of ion beschrijven. Ze laten zien hoe elektronen (vooral pi-elektronen en vrije elektronenparen) binnen een molecuul kunnen verschuiven, wat resulteert in een delokalisatie van elektronen. Deze delokalisatie zorgt voor een grotere stabiliteit van het molecuul of ion.

Om grensstructuren te bepalen, volg je de volgende stappen door elektronenparen te verplaatsen:

1. Verplaats een ongebonden elektronenpaar: Een ongebonden elektronenpaar op een atoom kan verplaatsen om een pi-binding (een dubbele of drievoudige binding) met een aangrenzend atoom te vormen.
2. Verplaats een pi-binding: Een bestaande pi-binding kan zich verplaatsen naar een aangrenzend atoom om een nieuwe pi-binding te vormen, of het kan worden omgezet in een ongebonden elektronenpaar op een aangrenzend atoom.

Bij het tekenen van grensstructuren gebruik je gekrulde pijltjes om de beweging van elektronenparen aan te geven. Een dubbele pijl (⇌) tussen de structuren geeft aan dat het grensstructuren van elkaar zijn en dat de werkelijke structuur een hybride is van deze grensstructuren. Het is belangrijk om het molecuul als 'bevroren' te zien, zodat je geen verwarring krijgt door draaiingen van bindingen.

Voorbeeld: Het carbonaat-ion ($CO_3^{2-}$) Het carbonaat-ion heeft een centraal koolstofatoom dat gebonden is aan drie zuurstofatomen. De totale lading van het ion is 2-. De Lewis-structuur van het carbonaat-ion ziet er als volgt uit: een centraal koolstofatoom met een dubbele binding naar één zuurstofatoom en twee enkele bindingen naar de andere twee zuurstofatomen. Deze twee zuurstofatomen met een enkele binding hebben elk een negatieve formele lading.

Hier zijn de drie grensstructuren voor het carbonaat-ion:

• Structuur 1: De dubbele binding bevindt zich tussen het koolstofatoom en het bovenste zuurstofatoom. De twee andere zuurstofatomen hebben elk een enkele binding met het koolstofatoom en dragen een negatieve lading.

    O
    ||
  O-C-O⁻
    |
    O⁻
  

  (Dit is een vereenvoudigde weergave; in een echte Lewis-structuur zouden de vrije elektronenparen ook getekend zijn.)

• Structuur 2: De dubbele binding bevindt zich tussen het koolstofatoom en het rechter zuurstofatoom. De twee andere zuurstofatomen hebben elk een enkele binding met het koolstofatoom en dragen een negatieve lading.

    O⁻
    |
  O-C=O
    |
    O⁻
  

• Structuur 3: De dubbele binding bevindt zich tussen het koolstofatoom en het linker zuurstofatoom. De twee andere zuurstofatomen hebben elk een enkele binding met het koolstofatoom en dragen een negatieve lading.

    O⁻
    |
  O=C-O⁻
    |
    O
  

De werkelijke structuur van het carbonaat-ion is een resonantiehybride van deze drie grensstructuren. Dit betekent dat de dubbele binding niet op één specifieke plaats zit, maar verdeeld is over alle drie de C-O bindingen. Alle C-O bindingen zijn even lang en hebben een bindingsoorder van ongeveer 1,33 (tussen een enkele en dubbele binding in).