Wat is het verschil tussen 1,2-additie en 1,4-additie?
Bij scheikunde zijn additiereacties essentieel. Bij deze reacties combineren twee of meer moleculen tot een enkel nieuw molecuul. Vaak zijn dubbele bindingen tussen koolstofatomen betrokken, die “openklappen” om de nieuwe structuur te vormen. Dit proces kan verlopen via twee verschillende mechanismen: het radicaalmechanisme en het ionairmechanisme.
Het radicaalmechanisme in focus
Initiatiefase: De basis leggen
Bij het radicaalmechanisme begint alles met de vorming van radicalen, een proces waarbij een atoombinding breekt resulterend in twee radicalen. Dit staat bekend als de initiatiefase. Deze radicalen spelen een sleutelrol in de komende stappen.
Propagatiefase: De kern van de reactie
In de propagatiefase bindt een radicaal zich aan een ander deeltje, bijvoorbeeld etheen, resulterend in een reactieproduct waarbij nieuwe bindingen ontstaan. Belangrijk is dat er zowel voor als na deze stap radicalen betrokken zijn, wat uiteindelijk leidt tot het vormen van chloorethaan bijvoorbeeld.
Terminatiefase: Het eindresultaat
Uiteindelijk ontmoeten twee radicalen elkaar om een nieuw molecuul te vormen tijdens de terminatiefase, waarmee een einde aan de reactie komt.
Het ionair mechanisme onder de loep
Reactie tussen etheen en chloor
Een ander mechanisme, het ionair mechanisme, treedt in werking zodra er ionen bij betrokken zijn. Als voorbeeld nemen we de reactie tussen etheen en chloor. In deze reactie wordt 1,2-dichloorethaan gevormd, waarbij op beide koolstofatomen van etheen een chlooratoom gehecht wordt.
De rol van dubbele bindingen en polarisatie
De dubbele binding van etheen kan een chloormolecuul aantrekken en polariseren, doordat de elektronen van de dubbele binding de elektronen van het chloormolecuul wegduwen. Dit resulteert in een deel van het chloormolecuul dat positief geladen wordt, en een ander deel dat negatief geladen wordt, uiteindelijk leidend tot de vorming van 1,2-dichloorethaan.
Meer dan één reactieproduct: Het geval van 1,3-butadieen
Een interessante observatie bij additiereacties is dat sommige beginstoffen tot meer dan één reactieproduct kunnen leiden. Een prachtig voorbeeld hiervan is 1,3-butadieen dat reageert met chloormoleculen. Afhankelijk van hoe de reactie verloopt, kan dit leiden tot zowel 1,2-additie als 1,4-additie.
Mesomerie: Een sleutelbegrip
De variëteit in reactieproducten is mede te danken aan mesomerie binnen moleculen, waardoor de positie van dubbele bindingen en ladingen kan verschuiven. Dit kan uiteindelijk leiden tot het binden van een chloorion op een onvoorspelde locatie, resulterend in verschillende additieproducten.
