Condensatiepolymerisatie

Leerdoelen

Na deze les kun je:

•aangeven welke groepen een monomeer moet hebben om condensatiepolymerisatie te laten plaatsvinden;

•uitleggen hoe polymeren worden gemaakt via condensatiepolymerisatie;

•het achterliggende reactiemechanisme van condensatiepolymerisatie beschrijven;

•een structuurformule van een polyester of polyamide tekenen;

•het verschil herkennen tussen polymeren uit additie- en condensatiepolymerisatie

Soorten polymerisatie

Bij polymerisatie zijn er twee hoofdtypen reacties:

•Additiepolymerisatie – Gebaseerd op dubbele bindingen tussen koolstofatomen, waarbij alleen koolstofatomen in de hoofdketen aanwezig zijn.

•Condensatiepolymerisatie – Gebaseerd op een condensatiereactie waarbij meestal water of een ander klein molecuul wordt afgesplitst.

Condensatiereacties

Bij condensatiereacties zijn vaak de volgende groepen monomeren betrokken:

•Alkanolgroepen (–OH)

•Zuurgroepen (–COOH)

•Aminegroepen (–NH₂)

De esterbinding

Een ester wordt gevormd door een condensatiereactie tussen een alkanol- en een zuurgroep. Dit principe kan worden uitgebreid tot de vorming van polyesters door dezelfde soort condensatiereactie.

Reactiemechanisme

Het reactiemechanisme van condensatiepolymerisatie is vrij complex en vereist een katalysator, meestal waterstof (H⁺ ).

1. Nucleofiele aanval – De ongebonden elektronenparen op het zuurstofatoom van het zuur zijn nucleofiel en reageren met H⁺.

2. Vorming carbokation – Het zuurstofatoom wordt positief geladen wanneer het H⁺ bindt, wat leidt tot de vorming van een carbokation.

3. Reactie met alcohol – Het carbokation is elektrofiel en reageert met het nucleofiele deel van het alcohol (bijvoorbeeld ethanol), waarbij een nieuwe binding wordt gevormd.

Maken van polyesters

Structuur van melkzuur

Melkzuur bevat zowel een OH-groep als een zuurgroep. Bij de condensatiereactie wordt de H van de alcoholgroep en de OH-groep van het zuur afgesplitst als water.

Dit proces herhaalt zich en leidt tot de vorming van een lange polymeerketen.

Maken van copolymeren

•Copolymeren bestaan uit twee of meer verschillende soorten monomeren.

Voor polyamides zoals Nylon-6,6 (hexaandizuur en hexaan-1,6-diamine):

Monomeren: hexaandizuur + hexaan-1,6-diamine

Binding: amidebinding (vergelijkbaar met peptidebinding in eiwitten)

Afgesplitst: H_2OH_2HH?H?2H?HH{2}bij elke binding.