Is ethaanzuur een elektrofiel of nucleofiel in condensatiereacties?

In de eerste stap van een condensatiereactie, zoals de vorming van een ester, reageert ethaanzuur met een H$^+$ ion (dat vaak afkomstig is van een katalysator). Ethaanzuur heeft een zuurgroep die bestaat uit een carbonylgroep (C=O) en een hydroxylgroep ($-OH$). Het zuurstofatoom van de carbonylgroep heeft vrije elektronenparen. Deze elektronenparen zijn relatief gemakkelijk beschikbaar en kunnen worden afgestaan aan een deeltje dat elektronen nodig heeft, zoals een H$^+$ ion.

Een deeltje dat elektronenparen kan doneren, wordt een nucleofiel genoemd (van 'nucleus' = kern en 'philos' = liefhebbend, wat 'kernminnend' betekent). Omdat het zuurstofatoom van ethaanzuur zijn elektronenpaar aan het H$^+$ ion doneert, gedraagt ethaanzuur zich in deze eerste stap als een nucleofiel deeltje. Het H$^+$ ion is in dit geval het elektrofiele deeltje.