Als na een langere periode van droogte in de zomer een regenbui valt, ruik je buiten een karakteristieke geur. Deze geur wordt mede veroorzaakt door de stof geosmine. Geosmine wordt geproduceerd door bepaalde bacteriën in de bodem.
In figuur 1 zijn de volledige en de schematische structuurformule van$(-)-geosmine weergegeven. Deze isomeer van geosmine is de enige stereo-isomeer die wordt gevormd door de bacteriën.
In het laboratorium is het spiegelbeeld van (-)-geosmine gesynthetiseerd.
Het mechanisme van stap 2 is lang onduidelijk geweest. Om hierover duidelijkheid te krijgen, is in germacradienol een H-atoom vervangen door een D-atoom (${ }^{2} \mathrm{H}). Het enzym produceert dan geosmine-D.
Onderzoeker Cane presenteerde een mechanisme waarbij het D-atoom met elektronenpaar naar C3 wordt verplaatst (zie figuur 3).
In beide stappen in figuur 3 wordt zowel een$\mathrm{H}^{+}-ion gebonden als weer afgesplitst. Bij de omzetting van germacradienol-D tot geosmine-D wordt een molecuul van stof$Xgevormd.
Geef de systematische naam van stof$X.
Op deze pagina behandelen we vraag 15 van het centraal examen scheikunde vwo 2024 – tijdvak 2. Deze vraag is onderdeel van Geosmine, en is 2 punten waard.
Je kunt hier zelf het antwoord invullen en vervolgens direct de uitwerking en uitleg bekijken.
Daarnaast kun je:
De onderwerpen bij deze vraag zijn:
