Als na een langere periode van droogte in de zomer een regenbui valt, ruik je buiten een karakteristieke geur. Deze geur wordt mede veroorzaakt door de stof geosmine. Geosmine wordt geproduceerd door bepaalde bacteriën in de bodem.
In figuur 1 zijn de volledige en de schematische structuurformule van$(-)-geosmine weergegeven. Deze isomeer van geosmine is de enige stereo-isomeer die wordt gevormd door de bacteriën.
In het laboratorium is het spiegelbeeld van (-)-geosmine gesynthetiseerd.
Dit mechanisme was volgens een ander wetenschappelijk team onder leiding van Boland niet juist. Zij stelden een ander mechanisme voor, waarin het D-atoom naar de linker zesring wordt verplaatst in plaats van naar de rechter.
Massaspectrometrie gaf uiteindelijk uitsluitsel welk mechanisme het best past bij de vorming van geosmine-D.
In figuur 4 zijn de twee manieren weergegeven hoe het geosmine-D, dat volgens Cane wordt gevormd, na ionisatie fragmenteert in de massaspectrometer.
Bij fragmentatie 1 worden in de linker ring twee C-C-bindingen verbroken.
Hierbij worden pent-1-een en fragment-ion$\mathbf{Y}^{+}gevormd.
Bij fragmentatie 2 worden op een vergelijkbare manier ook twee$\mathrm{C}-\mathrm{C}-bindingen verbroken, maar dan in de rechter ring.
Beide manieren van fragmenteren treden op.
Teken de schematische structuurformule van het neutrale deeltje dat wordt afgesplitst bij fragmentatie 2.
Op deze pagina behandelen we vraag 16 van het centraal examen scheikunde vwo 2024 – tijdvak 2. Deze vraag is onderdeel van Geosmine, en is 3 punten waard.
Je kunt hier zelf het antwoord invullen en vervolgens direct de uitwerking en uitleg bekijken.
Daarnaast kun je:
