Als na een langere periode van droogte in de zomer een regenbui valt, ruik je buiten een karakteristieke geur. Deze geur wordt mede veroorzaakt door de stof geosmine. Geosmine wordt geproduceerd door bepaalde bacteriën in de bodem.
In figuur 1 zijn de volledige en de schematische structuurformule van$(-)-geosmine weergegeven. Deze isomeer van geosmine is de enige stereo-isomeer die wordt gevormd door de bacteriën.
In het laboratorium is het spiegelbeeld van (-)-geosmine gesynthetiseerd.
In het vervolg van deze opgave worden uitsluitend schematische structuurformules gebruikt. In figuur 2 is de biosynthese van geosmine weergegeven. Een deeltje FPP wordt door één enzym in twee stappen omgezet tot een molecuul geosmine.
In stap 1 worden twee elektronenparen verplaatst waardoor het ion$\mathrm{P}_{2} \mathrm{O}_{7}{ }^{4-}wordt afgesplitst en zich ion$\mathbf{A}^{+}(\mathrm{C}_{15} \mathrm{H}_{25}{ }^{+})vormt. Vervolgens reageert$\mathbf{A}^{+}door tot germacradienol. In de structuurformule van ion$\mathbf{A}^{+}bevindt zich een ring van 10 C-atomen met daarin twee dubbele bindingen.
Teken de schematische structuurformule van ion$\mathbf{A}^{+}. Je hoeft hierbij geen rekening te houden met stereo-isomerie.
Op deze pagina behandelen we vraag 14 van het centraal examen scheikunde vwo 2024 – tijdvak 2. Deze vraag is onderdeel van Geosmine, en is 2 punten waard.
Je kunt hier zelf het antwoord invullen en vervolgens direct de uitwerking en uitleg bekijken.
Daarnaast kun je:
De onderwerpen bij deze vraag zijn:
