Wat is een asymmetrisch C-atoom?

Een asymmetrisch C-atoom is een koolstofatoom dat aan vier verschillende groepen of atomen is gebonden. Dit zorgt ervoor dat het C-atoom niet identiek is aan zijn spiegelbeeld, wat leidt tot spiegelbeeldisomerie. Spiegelbeeldisomerie is een vorm van stereoisomerie waarbij isomeren elkaars spiegelbeeld zijn, zoals bij chirale moleculen.

Een C-atoom van een zuurgroep is nooit asymmetrisch omdat het meestal aan twee identieke groepen is gebonden, namelijk een hydroxylgroep (-OH) en een carbonylgroep (C=O). Hierdoor heeft het C-atoom niet vier verschillende substituenten, wat een vereiste is voor asymmetrie en chirale centra.

Het aminozuur dat geen spiegelbeeldisomerie vertoont, is glycine. Dit komt doordat glycine een asymmetrisch C-atoom mist; het heeft twee waterstofatomen aan hetzelfde koolstofatoom gebonden. Hierdoor kan het C-atoom niet voldoen aan de voorwaarden voor chirale centra, wat betekent dat er geen spiegelbeeldisomeren kunnen bestaan.