Vraag 19

Met opgeheven hoofd je examens in

Oefen de examens van de afgelopen 8 jaar, met uitleg van docenten bij elke vraag
Extra uitleg en oefenen bij elk onderwerp uit je examen
Loop je vast? Ainstein, je AI-tutor, kijkt met je mee en helpt je verder

Vanaf het begin van de twintigste eeuw is geprobeerd om de structuur op te helderen van ascorbinezuur$(\mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{8} \mathrm{O}_{6}), bekend als vitamine C .

In 1932 werd de structuur van ascorbinezuur geheel opgehelderd. De structuurformule van ascorbinezuur is hiernaast weergegeven.

Ascorbinezuur is een zwak zuur. Van andere stoffen was al bekend dat de zure eigenschap kan worden veroorzaakt door de aanwezigheid van een carbonzuurgroep in het molecuul, maar ook door een zogeheten enolgroep. Een enolgroep is een$\mathrm{C}=\mathrm{C}-\mathrm{OH}groep.

Om uitsluitsel te krijgen over de aanwezigheid van een carbonzuurgroep dan wel een enolgroep in het molecuul, voerde men de volgende twee reacties uit.

1.Reactie met diazomethaan.

Diazomethaan zet OH groepen van uitsluitend carbonzuren en enolgroepen om tot$\mathrm{O}-\mathrm{CH}_{3}groepen. Bij de reactie van ascorbinezuur met diazomethaan ontstond één reactieproduct met de molecuulformule$\mathrm{C}_{8} \mathrm{H}_{12} \mathrm{O}_{6}. Deze stof noemde men dimethylascorbinezuur. De ontstane stof had geen zure eigenschappen meer.

2. Hydrolyse van het reactieproduct in basisch milieu.

Onder deze omstandigheden worden alleen esterbindingen verbroken.

Het bleek dat hierbij slechts één koolstofverbinding ontstond.

5 punten

Open vraag

De zuurconstante van ascorbinezuur is in 1935 bepaald door een titratie met natronloog. In figuur 1 is het pH-verloop van deze titratie weergegeven.

Op het punt dat de lijn uit figuur 1 het steilst is, is alle ascorbinezuur omgezet. Uit figuur 1 is op te maken dat ascorbinezuur in deze titratie reageert als een eenwaardig zuur.

Met behulp van de grafiek kan worden berekend wat de waarde is van de$K_{z}van ascorbinezuur. Hiertoe lazen de onderzoekers de waarde van de pH af, op het punt dat de helft van alle ascorbinezuur met natronloog heeft gereageerd.

Bereken de waarde van de$K_{z}van ascorbinezuur, zoals de onderzoekers die hebben bepaald. Geef de uitkomst in het juiste aantal significante cijfers.

Beoordeling

Een voorbeeld van een juiste berekening is:

(Het equivalentiepunt is bij$28{,}0 \mathrm{~mL}, dus bij$14{,}0 \mathrm{~mL}heeft de helft van alle ascorbinezuur met natronloog gereageerd.) Dan is de$\mathrm{pH}=4{,}0.

\left[\mathrm{H}_{3} \mathrm{O}^{+}\right]=10^{-4,0}=1 \cdot 10^{-4}

$K_{\mathrm{z}}=\frac{\left[\mathrm{H}_{3} \mathrm{O}^{+}\right]\left[\mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{7} \mathrm{O}_{6}^{-}\right]}{\left[\mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{8} \mathrm{O}_{6}\right]}. Invullen levert$K_{\mathrm{z}}=1 \cdot 10^{-4} \times \frac{\left[\mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{7} \mathrm{O}_{6}^{-}\right]}{\left[\mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{8} \mathrm{O}_{6}\right]}.

Halverwege de titratie geldt$\left[\mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{7} \mathrm{O}_{6}{ }^{-}\right]=\left[\mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{8} \mathrm{O}_{6}\right], dus$K_{\mathrm{z}}=1 \cdot 10^{-4}.

➤ Indien correct 1 punt:

Opmerkingen

•Wanneer de afgelezen pH buiten het gebied$3{,}8 \leq p H \leq 4{,}2ligt, het eerste scorepunt niet toekennen.

•Wanneer meteen is uitgegaan van$K_{\mathrm{z}}=\left[\mathrm{H}_{3} \mathrm{O}^{+}\right], dit niet aanrekenen.

Oefen vraag

Examenroute

Alle onderwerpen die je voor je examen moet kennen op een rijtje gezet.

Bekijk examenroute

Op deze pagina behandelen we vraag 19 van het centraal examen scheikunde vwo 2021 – tijdvak 3. Deze vraag is onderdeel van Ascorbinezuur, en is 5 punten waard.

Je kunt hier zelf het antwoord invullen en vervolgens direct de uitwerking en uitleg bekijken.

Daarnaast kun je:

Oude antwoorden terugzien
Extra uitleg vragen aan onze AI-hulp via de knop "Stel je vraag"
Klikken op de bijbehorende onderwerpen uit de examenroute om verdieping te vinden