Doerian is een vrucht met een kenmerkende geur. De een houdt ervan terwijl de ander de geur weerzinwekkend vindt. Uit onderzoek is gebleken dat in doerians vooral twee verbindingen geurbepalend zijn: ESET en EMB. Als een van beide verbindingen ontbreekt, is de kenmerkende doerian-geur er niet. De structuurformules van deze verbindingen zijn weergegeven in figuur 1.
Gebleken is dat van ESET twee stereo-isomeren voorkomen in doerians.
Uit eerder onderzoek was de aanwezigheid van een groot aantal stoffen in doerians al bekend. Om de gehaltes van deze stoffen te kunnen bepalen, zijn van deze stoffen analoga gemaakt. Dit zijn stoffen waarbij in de moleculen een of meer atomen zijn vervangen door bijvoorbeeld ^2H2^2H2H^2H2H^{\placeholder{}}H2HH2H2HC2H2Hc2H2HH en ^{13}C\placeholder{}^{13}C\placeholder{}^1C\placeholder{}^{\placeholder{}}CC1313_{\placeholder{}}C13_{\placeholder{}^{\placeholder{}}}C13_{\placeholder{}}C13C13. In ESET werden twee ^{12}C^1C-atomen vervangen door -atomen. De gevormde stof wordt in het vervolg aangeduid met ESET-13. ESET-13 werd gemaakt door gebruik te maken van ethanal, waarin twee^{13}C-atomen aanwezig zijn. In figuur 2 zijn de hierbij verlopende reacties weergegeven.
Na de reacties die zijn weergegeven in figuur 2, is uit het reactiemengsel een stof geïsoleerd met hetzelfde kookpunt als dat van ESET. Om te onderzoeken of deze stof inderdaad ESET-13 is, is van de stof een massaspectrum genomen.
Bij de gebruikte techniek worden$\mathrm{H}^{+}-ionen opgenomen, waarbij het molecuul-ion$[\mathrm{M}-\mathrm{H}]^{+}wordt gevormd. Uit het molecuul-ion worden vervolgens fragmenten gevormd. In figuur 4 is het massaspectrum van ESET-13 weergegeven.
De piek bij$m / z=91kan worden verklaard uit het afsplitsen van een neutraal deeltje van het molecuul-ion.
In het massaspectrum van ESET-13 komt een piek voor bij$m / z=63. Deze piek wordt veroorzaakt door een fragment dat is ontstaan na het verbreken van één atoombinding in ESET-13.
Leg uit welke atoombinding dat is.
Op deze pagina behandelen we vraag 24 van het centraal examen scheikunde vwo 2021 – tijdvak 2. Deze vraag is onderdeel van Doerian, een delicatesse?, en is 2 punten waard.
Je kunt hier zelf het antwoord invullen en vervolgens direct de uitwerking en uitleg bekijken.
Daarnaast kun je:
De onderwerpen bij deze vraag zijn:
