Wat is een nucleofiel deeltje?

Een nucleofiel deeltje is een deeltje dat een elektronenpaar kan doneren aan een ander deeltje dat elektronen nodig heeft (een elektrofiel deeltje). De term 'nucleofiel' komt van 'nucleus' (kern) en 'philos' (liefhebbend), wat 'kernminnend' betekent. Omdat atoomkernen positief geladen zijn, worden nucleofielen aangetrokken tot positieve ladingen.

Nucleofielen hebben vaak een negatieve lading of ongebonden elektronenparen die ze kunnen gebruiken om een nieuwe binding te vormen.

Voorbeeld: In de eerste stap van een condensatiereactie, zoals de vorming van een ester, kan ethaanzuur reageren met een H$^+$ ion. Ethaanzuur bevat een carbonylgroep (C=O). Het zuurstofatoom van deze carbonylgroep heeft ongebonden elektronenparen. Deze elektronenparen zijn relatief gemakkelijk beschikbaar en kunnen worden gedoneerd aan een elektronen-arm deeltje, zoals een H$^+$ ion. Aangezien het zuurstofatoom van ethaanzuur zijn elektronenpaar aan de H$^+$ doneert, fungeert ethaanzuur in deze eerste stap als een nucleofiel deeltje. Het H$^+$ ion is dan het elektrofiele deeltje.