Vraag 23

Vanaf het begin van de twintigste eeuw is geprobeerd om de structuur op te helderen van ascorbinezuur(\mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{8} \mathrm{O}_{6}), bekend als vitamine C .

In 1932 werd de structuur van ascorbinezuur geheel opgehelderd. De structuurformule van ascorbinezuur is hiernaast weergegeven.

Ascorbinezuur is een zwak zuur. Van andere stoffen was al bekend dat de zure eigenschap kan worden veroorzaakt door de aanwezigheid van een carbonzuurgroep in het molecuul, maar ook door een zogeheten enolgroep. Een enolgroep is een\mathrm{C}=\mathrm{C}-\mathrm{OH}groep.

Om uitsluitsel te krijgen over de aanwezigheid van een carbonzuurgroep dan wel een enolgroep in het molecuul, voerde men de volgende twee reacties uit.

1.Reactie met diazomethaan.

Diazomethaan zet OH groepen van uitsluitend carbonzuren en enolgroepen om tot\mathrm{O}-\mathrm{CH}_{3}groepen. Bij de reactie van ascorbinezuur met diazomethaan ontstond één reactieproduct met de molecuulformule\mathrm{C}_{8} \mathrm{H}_{12} \mathrm{O}_{6}. Deze stof noemde men dimethylascorbinezuur. De ontstane stof had geen zure eigenschappen meer.

2. Hydrolyse van het reactieproduct in basisch milieu.

Onder deze omstandigheden worden alleen esterbindingen verbroken.

Het bleek dat hierbij slechts één koolstofverbinding ontstond.