Bij de verwerking van hout tot bijvoorbeeld papier komt veel afvalwater vrij. In een onderzoek is gekeken of het mogelijk is om op industriële schaal dieselachtige koolwaterstoffen te produceren op basis van dit afvalwater. Afvalwater van de papierindustrie bevat een hoog gehalte xylose-oligomeren. Een xylose-oligomeer is een sacharide met de formule$\mathrm{H}-(\mathrm{C}_{5} \mathrm{H}_{8} \mathrm{O}_{4})_{n}-\mathrm{OH}met$3 \leq n \leq 20. Xylose ($\mathrm{C}_{5} \mathrm{H}_{10} \mathrm{O}_{5}) kan worden voorgesteld als een eenheid ($\alpha)D-glucose, waarbij de\mathrm{CH}_2-OH-\mathrm{CH}_2OH-groep op C-atoom nummer 5 is vervangen door een H-atoom. In een xylose-oligomeer zijn de xylose-eenheden aan elkaar verbonden door middel van de OH -groepen aan de C-atomen met nummers 1 en 4.
Thijs Brouwer- Oefen examens van de afgelopen 5 jaar met extra uitleg door docenten bij examenvragen
- Extra uitleg en oefenen voor elk onderwerp uit je examen
- Stel vragen en krijg direct antwoord
In R1 verloopt ook de omzetting van xylose tot furfural en bijproducten. De structuurformule van furfural is hiernaast weergegeven. In R1 ontstaat 1 mol furfural uit 1 mol xylose. Het gevormde furfural lost op in de THF-laag, waardoor volgreacties van furfural met water worden beperkt.
Na afloop van de reacties wordt natriumchloride toegevoegd aan het reactiemengsel. Hierdoor wordt THF volledig onoplosbaar in water en kan in scheidingsruimte 1 (S1) de THF-laag volledig worden gescheiden van de waterlaag. De waterlaag met daarin zoutzuur, natriumchloride en bijproducten wordt opgeslagen. De THF-laag met daarin alleen furfural wordt doorgevoerd naar reactor 2 (R2). In R2 wordt aan het mengsel dat afkomstig is uit S1 één mol propanon per twee mol furfural toegevoegd en een overmaat natronloog. In R2 worden furfural en propanon volledig omgezet tot stof A. De vergelijking voor deze omzetting is hieronder weergegeven.
De vorming van stof A verloopt via een aantal tussenstappen. Twee stappen uit het reactiemechanisme zijn op de uitwerkbijlage weergegeven. In stap 2 wordt stof B gevormd. Hierbij neemt een$\mathrm{OH}^{-}-ion eerst een$\mathrm{H}^{+}-ion op van het organische deeltje dat in het kader is weergegeven. Het$\mathrm{OH}^{-}-ion treedt in stap 2 op als katalysator.
Voer de volgende opdrachten uit:
•Geef op de uitwerkbijlage in het kader alle niet-bindende elektronenparen weer.
•Geef met pijlen weer hoe elektronenparen worden verplaatst tijdens stap 2.
Op deze pagina behandelen we vraag 17 van het centraal examen scheikunde vwo 2019 – tijdvak 2. Deze vraag is onderdeel van Diesel uit houtafval, en is 2 punten waard.
Je kunt hier zelf het antwoord invullen en vervolgens direct de uitwerking en uitleg bekijken.
Daarnaast kun je:
- Oude antwoorden terugzien
- Extra uitleg vragen aan onze AI-hulp via de knop "Stel je vraag"
- De uitlegvideo van docent Thijs bekijken (video spoelt automatisch door naar het juiste moment)
- Klikken op de bijbehorende onderwerpen uit de examenroute om verdieping te vinden